In provincia di Ragusa si trova una cittadella di nome Chiaramonte Gulfi le cui origini si perdono nel tempo. Padre Samule Nicosia, nel suo Notizie storiche su Chiaramonte Gulfi (Ed. Piccitto & Antoci, Ragusa 1888), fa risalire la fondazione al tempo dei primi insediamenti greci nel VI sec. AC. Il nome di Gulfi ha però quasi certamente origini arabe e risale al IX sec. DC quando i Saraceni invadono l'isola scacciando i Greci.
La dominazione araba dura più di 200 anni, finchè i Normanni iniziano la loro calata verso sud, liberando la Calabria, la Puglia ed infine conquistando Noto e la Sicilia con Ruggiero nel 1091. Suo figlio, pure chiamato Ruggiero, diviene re di Sicilia nel 1130. I Normanni portano in Sicilia il feudalesimo e Gulfi viene infeudata ad un milite, tale Serlone, a partire dal 1120.
Nel 1266 il Regno di Sicilia passa nelle mani di Carlo d'Angiò, fratello di Luigi IX, re di Francia, chiamato dal Papa per liberarsi dei Normanni. Il regno angioino prosegue in un crescendo di ingiustizie e prepotenze sino al 1282, quando la popolazione di Palermo si ribella uccidendo 8000 soldati francesi in una rivolta che passerà alla storia con il nome di Vespri Siciliani. Seguono venti anni di battaglie e vendette in una delle quali, nel 1299, gli Angioini distruggono Gulfi, massacrando nella chiesa del villaggio la maggior parte degli abitanti che vi si erano rifugiati. A tal proposito leggete la leggenda della messa interrotta. Del villaggio rimane solo la chiesa, ora intitolata alla SS. Maria, che viene riedificata e ingrandita nel XVIII sec.
Distrutto il borgo di Gulfi, gli abitanti riparano nel vicino castello di Manfredi Chiaramonte, conte di Modica. Gli abitanti del castello cercano di resistere all'assedio dei francesi, ma poi si arrendono sperando di essere graziati. Invece gli Angioini uccidono gli abitanti, saccheggiano ed incendiano Chiaramonte. Dopo la ribellione dei Vespri la corona passa a Pietro III d'Aragona, dando il via ad una lunga dominazione spagnola. Dopo la pace fra Federico d'Aragona ed i Francesi nel 1302, Manfredi Chiaramonote ricostruisce la città, che prende il suo nome, nel luogo dell'antico castello.
Il disastroso terremoto che l'11 gennaio 1693 colpisce la Sicilia fa danni e vittime anche a Chiaramonte. La città conta allora circa 5000 abitanti di cui 303 periscono a causa del sisma.
La dominazione spagnola termina nel 1713 quando la Sicilia passa per breve tempo ai Savoia, tornando spagnola nel 1718 per poi essere ceduta agli Austriaci di Carlo IV. Nel 1735 gli Spagnoli riprendono il controllo della Sicilia grazie alle battaglie di Carlo di Borbone. Il dominio Borbone termina nel 1860 quando Garibaldi li sconfigge a Napoli. La Sicilia si unisce al Regno d'Italia con un plebiscito.
Nel 1881, con un Regio Decreto, al nome Chiaramonte viene aggiunto Gulfi in ricordo dell'antica cittadina.